Джейк Пулоски, главный надзиратель частной тюрьмы «Роквуд», мечтал сделать свое заведение более комфортным для заключенных, но столкнулся с жестким сопротивлением владельца, миллионера Илая Роквуда. Тюрьма славилась своим минимальным уровнем охраны и отсутствием удобств, а Джейк, пытаясь улучшить условия, был уволен за просьбу о финансировании ремонта. Оказавшись без работы и с нечем терять, он решает взять ситуацию в свои руки.
Вместе с четырьмя заключенными он разрабатывает смелый план ограбления супермаркетов, принадлежащих Роквуду. Каждый из заключенных вносит свои навыки в общее дело, и вскоре они начинают действовать. На кону стоит не только свобода, но и возможность отомстить за унижения, пережитые в тюрьме. Однако, чем дальше они продвигаются, тем более сложные препятствия встают на их пути. Интрига нарастает, когда становится ясно, что не все в этой игре могут быть доверительными.